Có Lẽ Anh Sẽ Không Yêu Em kể về Pim là một nhân viên kinh doanh làm việc tại một công ty giày nổi tiếng, và đạt được sự cân bằng trong cuộc sống và công việc. Ở tuổi 30, bố mẹ cô nghĩ rằng cô đã đến tuổi để kết hôn. Pon, người bạn thân nhất của cô làm việc cho hãng hàng không Bangkok. Anh đã luôn sát cánh bên cô, sẵn sàng cho cô một bờ vai để khóc. Tất cả những người xung quanh đều nghĩ họ là cặp đôi hoàn hảo. Ngoại trừ một việc là Pim chỉ coi Pon là bạn thân. Cả hai cá cược rằng năm sau ai chưa cưới thì phải trả cho đối phương một khoản tiền làm quà cưới.

Chỉ với một năm để tìm được tri kỷ, Pim đã dốc toàn lực vào quá trình này và Pon cũng miễn cưỡng làm như vậy. Tuy nhiên, họ vẫn hướng về nhau để tâm sự khi chuyện tình cảm được giải tỏa. Trong khi đó Pon không thể chịu đựng được sự gần gũi của Pim nên chuyển đến một thành phố khác, thay vì nói với Pim rằng anh ấy thực sự cảm thấy như thế nào về cô ấy. Và Pim không thể nhìn thấy những gì Pon cảm nhận về cô ấy. Liệu Pon có tìm được dũng khí để tỏ tình, hay Pim sẽ nhận ra tình yêu đích thực của mình đang ở gần hơn những gì cô nghĩ? Hay họ sẽ mãi mãi là bạn của nhau?